Prolin
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| SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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L-Prolin (Pyrrolidin-2-carbonsäure) ist eine nichtessentielle Faltung von Proteinen, da es wie Glycin aufgrund der häufig vorkommenden cis-Amidbindung ?-Helices und ?-Faltblätter unterbrechen kann. Es kann auch eigene Motive bilden, die häufig als Signalsequenz für andere Proteine wirken.
Geschichte
Der Name Prolin stammt von Emil_Fischer und leitet sich vom Pyrrolidin ab.
Biosynthese
Die Biosynthese des Prolins (Pro) ist eng mit jener des Arginins (Arg) gekoppelt und damit als Seitenzweig des Harnstoffzyklus (grau unterlegt) zu verstehen. Abbildung: Prolin-Biosynthese. Im Harnstoffzyklus (graues Oval) wird Arginin (Arg) durch Arginase in Ornithin (Orn) und Harnstoff gespalten. Orn, ein verkürztes Analogon der Aminosäure Lysin (Lys), wird durch ?-Transaminierung zu Glutaminsäure-Semialdehyd (GluSA), das durch Wasserabspaltung unter Ringschluss die Pro-Vorstufe Pyrrolin-carboxylat ergibt. Durch Reduktion wird hieraus Pro (Pyrrolidin-carboxylat, auch: Tetrahydropyrrol-carboxylat)
Pro ist die Vorstufe des Hydroxyprolins, das unter Beteiligung des Vitamins_C nach Einbau in Kollagen entsteht und dessen mechanischen Eigenschaften bestimmt (Mangelerkrankung: Skorbut). Katalysiert durch eine Hydroxylase werden Prolylreste, je nach ihrer Position im Protein, entweder am ?- oder am ?-Atom des Terahydropyrrolringes modifiziert.
Funktionen
Prolin wird im menschlichen Körper z.B. für die Bildung von Kollagen, dem Protein, aus dem Bindegewebe und Knochen bestehen, benötigt. Ferner wird es als "Helixbrecher" bezeichnet und findet sich oft am Übergang einer Alpha-Helix zu einer geraden Struktur.
Prolin wird in der Ökotoxikologie als Biomarker verwendet, z.B. für Trockenstress, Salzstress, da es von Pflanzen vermehrt produziert wird, wenn der Wasserhaushalt unter Stress gerät. Prolin als zyklische Aminosäure wirkt als Puffer gegen manche Ionen, die ansonsten die Enzymtätigkeiten im Cytoplasma einschränken könnten.
