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Cicutoxin

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}}Cicutoxin ist der Giftstoff des Alkinole bzw. Polyine.

Geschichte

Vorkommen

thumb|left|Strukturformel_des_Isocicutoxins
Cicutoxin ist die giftigste und wichtigste Komponente der Polyine des Wasserschierlings (Cicuta virosa). Es ist in allen Pflanzenteilen enthalten. Den höchsten Gehalt weisen die Rhizome mit bis zu 0,2 % auf. Verwandte Begleitstoffe des Cicutoxins im Wasserschierling sind das Isocicutoxin, ein Z-Isomeres des Cicutoxins, mit ca. 25%, und Virol A bzw. B mit zu je ca. 3 % Anteil am Gesamtpolyingehalt.

Gewinnung und Darstellung

Cicutoxin lässt sich durch Extraktion und säulenchromatographische Reinigung aus den Rhizomen des Wasserschierlings gewinnen.

Eigenschaften

Cicutoxin ist ein farbloses Öl. In Folge seines stark ungesättigten Charakters ist es sehr empfindlich und zersetzt sich insbesondere oberhalb 35 °C rasch. Sein spezifischer Drehwert beträgt $\{\backslash lbrack\; \backslash alpha\; \backslash rbrack\}\_D^\{26\}=-14,9^\{\backslash circ\}\; \backslash \; (c=1,12;\; \backslash mathrm\; \{Methanol\})$.

Verwendung

Biologische Bedeutung

Cicutoxin wirkt als als GABA-Antagonist. Es bindet an GABA-abhängige Chloridkanäle (GABA_A-Rezeptoren)K. Uwai, K. Ohashi, Y. Takaya, T. Ohta, T. Tadano, K. Kisara, K. Shibusawa, R. Sakakibara, Y. Oshima: Exploring the structural basis of neurotoxicity in C(17)-polyacetylenes isolated from water hemlock. In: J. Med. Chem. 43, S. 4508-4515 (2000), worauf seine Giftwirkung beruht.

Sicherheitshinweise

Cicutoxin macht den Wasserschierling zu einer der gefährlichsten einheimischen Giftpflanzen. Einerseits führen schon geringe Mengen aufgenommenen Pflanzenmaterials zu fatalen Intoxikationen, andererseits setzt die Giftwirkung sehr rasch (15-30 min) nach Einnahme ein. Die Mortalitätsrate ist entsprechend groß (ca. 30 %O. H. Knutsen, P. Paszkowski: New aspects in the treatment of water hemlock poisoning. In: Clin. Toxicol. 22, S. 157-166 (1984)). Die LD₅₀ (Maus, intraperitoneal) beträgt für Cicutoxin 2,8 mg/kg (Isocicutoxin: 38,5 mg/kg).T. Ohta, K. Uwai, R. Kikuchi, S. Nozoe, Y. Oshima, K. Sasaki, F. Yoshizaki: Absolute Stereochemistry of Cicutoxin and Related Toxic Polyacetylenic Alcohols from Cicuta virosa. In: Tetrahedron 55, S. 12087-12098 (1999) Als Vergiftungssymptome treten anfänglich Schwindel, Übelkeit, Leibschmerzen und Erbrechen auf. Die Pupillen sind erweitert (Mydriasis). Als Zeichen einer zentralnervösen Erregung kommt es zu Krämpfen bis hin zur Konvulsion, in deren Folge der Tod durch Atemlähmung eintreten kann. Es gibt kein spezifisches Antidot bei einer Cicutoxinvergiftung; die Behandlung erfolgt symptomatisch.

Nachweis

Quellen

       VIDEO-NEWS UND ANGEBOTE