Chinolin
{| width="40%" class="prettytable float-right"|- style="background-color:#ffdead;"
! colspan="2" | Strukturformel
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! colspan="2" | Allgemeines
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| Name || Chinolin
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| Andere Namen || 1-Azanaphthalin, Benzopyridin, 2-Azabicyclo[4.4]dec-1,3,5,7,9-penta-en
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| Summenformel /'>| H7N
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| Kurzbeschreibung || farblose Flüssigkeit
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| CAS-Nummer /'>| 91-22-5
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|R- und S-Sätze /'>| R:
S:
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|Handhabung ||Handschuhe, Augen- und ggf. Atemschutz
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|Lagerung || Lagerklasse 10 brennbare Flüssigkeiten, soweit nicht LGK 3 A oder LGK 3 B
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|LD50 (Ratte, oral) || 270 mg/kg[http://www.chemdat.info/fcatalog/showProduct.cmd?catalogNr=802407&pAssId=1500&application=ChemDAT&country=de&language=de Merck Chemdat]
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|LD50 (Kaninchen, dermal) || 590 mg/kg
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!colspan="2" align="center" bgcolor="#FFDEAD"|Physikalische Eigenschaften
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|Aggregatzustand /'>|flüssig
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|Molmasse /'>| 129,16 g/°C
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|Siedepunkt /'>| 237-238 °C
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|Schmelzwärme /'>| ?
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| Wärmekapazität cp /'>| ?
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| hPa (20 °C)
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| Schallgeschwindigkeit /'>| ?
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! colspan="2" align="center" bgcolor="#FFDEAD"|Weitere Eigenschaften
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|Chinin. Chinolin findet sich in Steinkohlenteer, aus dem es 1834 von Friedlieb Ferdinand Runge erstmals isoliert wurde, und in der Rinde von Rautengewächsen, die in Südamerika wachsen.
Chinolin ist wassergefährdend (WGK_2). In kaltem Wasser ist es unlöslich, in warmem Wasser hingegen gut löslich. Besser ist seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln.
Verwendung
Chinolin ist ein Zwischenprodukt in metallurgischen Prozessen und bei der Herstellung von Farbstoffen, Kunststoffen und in der Agrarchemie. Es wird zur Herstellung des Farbstoffes Chinolingelb verwendet.
Herstellung
Chinolin kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden:
*Conrad-Limpach-Synthese aus Anilinen und ?-Ketoestern
*Doebner-Miller-Reaktion aus Anilinen und ?,?-ungesättigten Carbonylverbindungen
• aus 2-Aminobenzaldehyd und Acetaldehyd]
• aus Eisensulfat],_[[Glycerol], [[Glycerol, Anilin, Nitrobenzenen und Schwefelsäure
*Povarov-Reaktion aus Anilin, Benzaldehyd und aktivierten Alkenen
Isomere
Ein Isomeres des Chinolins, das sich in der Stellung des Stickstoffs im Ring unterscheidet, ist Isochinolin.
