Chinacridon
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| SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Chinacridon (kurz: QAC aus engl. Quinacridone) ist ein Halbleiter-Bauelementen verwendet wird. Es wird kommerziell von der Pigmentindustrie hergestellt.
Das polyzyklische_aromatische Molekül besteht aus fünf aneinandergereihten sechsgliedrigen Ringen. Die zu beiden Seiten des zentralen Sechsrings sich anschließenden Ringe sind heteroaromatisch und entsprechen strukturell dem 4-Pyridon (C5H5NO). Die Molekülstruktur des Chinacridons lässt sich aus dem Aufbau des Moleküls Acridon ableiten, indem die Acridonstruktur verdoppelt und so aneinandergelegt wird, dass sich zwei periphere Sechsringe überlappen.
Die fünf Ringe können sowohl zu einer angularen als auch zu einer linearen (dem PAH Pentacen verwandten) QAC-Form kondensieren. Beide Formen können zudem jeweils als cis-_und_trans-Isomer auftreten. Damit ergeben sich vier verschiedene Typen des QACs.
Das lineare trans-QAC lässt sich in fünf verschiedenen supramolekularen Kristallstrukturen ? den Kristallmodifikationen alpha, beta, gamma, gamma' und delta kristallisieren. Die alpha-Modifikation ist relativ instabil und wandelt sich leicht in andere Phasen umG. Lincke, H.-U. Finzel: Studies on the Structure of alpha-Quinacridone. In: Cryst. Res. Technol. 31, 1996, S. 441-452, während die Modifikationen gamma' und delta technisch bedeutungslos sind. Die beta- und vor allem die gamma-Modifikation zeichnet sich durch eine hohe chemische und thermische Stabilität aus ? beide Modifikationen sind daher für technische Anwendungen besonders attraktivL. Rossi et al.: Ultrafast optical probes of electronic excited states in linear trans-quinacridone. In: Chemical Physics Letters 257, 1996, S. 545-551..
Die Kristallstruktur der beta-Modifikation ist dadurch charakterisiert, dass entlang der Richtung der Wasserstoffbrückenbindungen (H-Brücken) alle Moleküle in einer Ebene orientiert sind, so dass sich parallele Molekülschichten ausbilden. Dadurch ist jedes Molekül über H-Brücken mit zwei Nachbarn verbundenG. Lincke: On quinacridones and their supramolecular mesomerism within the crystal lattice. In: Dyes and Pigments 52, 2002, S. 169-181.. Die gamma-Modifikation des QAC wird dagegen durch eine Kristallstruktur definiert, in der entlang der Richtung der H-Brückenbindungen die Moleküle zueinander gekreuzt orientiert sind. Durch dieses Packungsmotiv ist jedes Molekül über H-Brücken mit vier Nachbarn verbundenG. D. Potts et al.: The crystal structure of quinacridone: an archetypal pigment. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 22, 1994, S. 2565 - 2566..
Eigenschaften
* Organischer Halbleiter (p-Typ) aus der Klasse der konjugierten Moleküle.
Farbmittel (rotes Pigment).
Verwendung
Organischer Halbleiter
Aufgrund der photoelektrischen Eigenschaften (z.B.M. Hiramoto et al.: Photoinduced Hole Injection Mul-tiplication in p-Type Quinacridone Pigment Films. In: Jpn. J. Appl. Phys. 35, 1996, S. L349-L351.) und der hohen Beständigkeit lassen sich QACs zur Herstellung relativ langlebiger organischer SolarzellenK. Manabe et al.: Long-life Organic Solar Cell Fabrication using Quinacridone Pigment. In: Chemistry Letters, 1987, S. 609-612. verwenden. Als Adsorbat eignen sich QACs z.B. dazu, Titandioxid-Photokatalysatoren für den Spektralbereich des sichtbaren Lichtes zu sensibilisierenH. Ding et al.: Preparation and characterization of mesoporous SBA-15 supported dye-sensitized TiO2 photocatalyst. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 169, 2005, S. 101-107.. QACs werden auch bei der Entwicklung hocheffizienter organischer_Leuchtdioden (OLED) als Dotiersubstanz in der organischen Emitterschicht (z.B.J. Kalinowski et al.: Injection-controlled and volume-controlled electroluminescence in organic light-emitting diodes. In: Synthetic Metals 76, 1996, S. 77-83.) eingesetzt, um die Elektrolumineszenz-Quantenausbeute zu steigernZ. H. Kafafi et al.: Electroluminescent properties of functional pi-electron molecular systems. In: Pure Appl. Chem. 71, Nr. 11, 1999, S. 2085-2094..
Fluorophor
Lösliche Chinacridon-Derivate (v.a. alkylierte QACs) eignen sich als Fluoreszenz-Sonde in der MolekularbiologieJ. A. Smith et al.: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies. In: Journal of Fluorescence 14, Nr. 2, 2004, S. 151-171. und lassen sich als Fluoreszenzsensor zum Nachweis von Metall-Ionen verwendenG. Klein et al.: A fluorescent metal sensor based on macrocyclic chelation. In: Chem. Commun. 6, 2001, S. 561-562..
Pigment
Als kommerzielles Produkt der Farbmittel-Industrie wird QAC als Pigment zur Herstellung hochwertiger Industrie-Lacke (z.B. Autolack), Druckfarben, Künstlerfarben, witterungsbeständiger Dispersionsanstrichfarben, Kunststoffeinfärbungen u.v.m. verwendet.
W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl.,Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3527287442..
