Vareniclin
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|CHEM-NAME=(6R,10S)-7,8,9,10-Tetrahydro-6,10-methano-
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Vareniclin (7,8,9,10-Tetrahydro-6,10-methano-6H-pyrazino[2,3-h][3]benzazepin) ist ein Arzneistoff, der zur Raucherentwöhnung angewendet wird. Seine Wirkung entfaltet dieser Abkömmling des Cytisins, einem Alkaloid des Goldregens, an den Rezeptoren des Nikotins (Nikotin-Rezeptoren). Das Tartratsalz der freien Base Vareniclin ist in den USA unter dem Markennamen Chantix® zugelassen. Seit Oktober 2006 ist das Medikament auch in Europa zugelassen und wird unter dem Namen Champix vertrieben. Der Pharmakonzern Pfizer vermarktet den Wirkstoff seit dem 1. März 2007 in Deutschland.
Pharmakologie
Wirkmechanismus
Vareniclin ist ein Partialagonist an Nikotinrezeptoren des Subtyps α4β2, der für eine suchterzeugende Wirkung des Nikotins mitverantwortlich zu sein scheint. Als Partialagonist stimuliert es einerseits den Rezeptor teilweise, wodurch die Entzugssymptome der Raucherentwöhnung minimiert werden, und andererseits hemmt es die Effekte extern zugefügten Nikotins, womit zusätzliches Rauchen effektlos würde.
Nebenwirkungen
Unter der Anwendung von Vareniclin können insbesondere Übelkeit, Kopfschmerz, Erbrechen, Blähungen und Schlafstörungen auftreten. Ebenso wurde über abnormes Träumen und über Geschmacksstörungen berichtet. Weitere Nebenwirkungen werden in der Packungsbeilage näher erläutert. Durch das Fehlen einer Langzeitstudie nach Einführen des Medikamentes kann man noch nicht von einer Vollständigkeit der Nebenwirkungen ausgehen. Da das Medikament bisher nur an gesunden Personen (lediglich Patienten mit Herz- oder Kreislaufproblemen wurden von den Tests ausgeschlossen) mit entsprechender Rund-um-die-Uhr-Betreuung getestet wurde, ist davon auszugehen, dass weitere Nebenwirkungen auftreten können, dies war z. B. auch bei der ersten Anti-Raucher-Pille Zyban der Fall, deren Beipackzettel nach Auftreten schwerer Nebenwirkungen und Änderung der Dosierung nochmalig geändert wurde.
Chemie
Synthese
Vareniclin kann in einer Drei-Schritt-Synthese aus Benzazepin hergestellt werden. Diese Synthese verläuft über eine Dinitrierung des aromatisches_Systems, eine Reduktion der Nitrogruppen und eine Kondensation mit GlyoxalCoe JW, Brooks PR, Vetelino MG, Wirtz MC, Arnold EP, Huang J, Sands SB, Davis TI, Lebel LA, Fox CB, Shrikhande A, Heym JH, Schaeffer E, Rollema H, Lu Y, Mansbach RS, Chambers LK, Rovetti CC, Schulz DW, Tingley FD 3rd, O'Neill BT (2005). Varenicline: an alpha4beta2 nicotinic receptor partial agonist for smoking cessation. J. Med. Chem., 48, 3474-3477. .
Weblinks
• Europäischer öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) - Champix (PDF-Datei)
• Amerikan. Fachinfo zu Chantix (PDF-Datei)
• Übersichtsartikel International Journal of Clinical Practice, Volume 60 Page 571 - May 2006
