Carvon
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Carvon ist ein monocyclisches ätherischen_Ölen. Es kommt unter anderem in Kümmel und Dill vor. Es gibt zwei Enantiomere, das (S)-(+)-Carvon (auch als (+)-Carvon oder D(+)-Carvon bezeichnet) die optisch aktive S-Form und das (R)-(?)-Carvon (bzw. (?)-Carvon, L(?)-Carvon) als R-Form.
Vorkommen
In der Natur treten alle enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca.60%), Dillöl u. Mandarinenschalen. Die R-Form findet sich in Krauseminz- und Kuromoji-Öl. Das Ingwergras-Öl enthält beide Formen (Racemat).
R-(-)-Carvon entsteht auch durch Oxidation von R-Limonen an der Luft.
Eigenschaften
Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf. Das
(S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(-)-Carvon riecht nach Krauseminze.
Sicherheitshinweise
Carvon ist gesundheitsschädlich. Der orale LD50-Wert für eine Ratte beträgt 1640 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht. R-(-)-Carvon ist allergieauslösendA.T. Karlberg et al.: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. Contact Dermatitis. 26/5/1992 S. 332-40. PMID 1395597.
Referenzen
Literatur
* CD Römpp Chemie Lexikon ? Version 1.0, Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1995
Wiki/Weblinks
Sicherheitsdatenblätter
Sicherheitsdatenblätter verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge
für (S)-(+)-Carvon:
• Acros
• Carl+Roth
• Merck
für (R)-(?)-Carvon:
• Acros
• Alfa Aesar
• Carl+Roth
• Merck
