Carbonsäureamide
Carbonsäureamide sind Carbonylverbindungen und je nach SichtweiseDerivate (Abkömmlinge) von Carbonsäuren, bei denen die Hydroxylgruppe der Carbonsäure durch eine Aminogruppe ersetzt wurde
* Derivate des Ammoniaks, bei denen eines oder mehrere der Wasserstoffatome durch organische_Carbonsäurereste ersetzt sind. Je nachdem, wie viele Wasserstoffatome ersetzt wurden, spricht man von primären, sekundären oder tertiären Amiden. Die drei Atome der Amidbindung -CO-N- liegen in einer Ebene.
Nomenklatur
Bei den Carbonsäureamiden unterscheidet man nach der Anzahl der Substituenten am Amidstickstoff zwischen primären (kein Substituent, zwei Wasserstoffatome), sekundären (ein Substituent, ein Wasserstoffatom) und tertiären (zwei Substituenten, kein Wasserstoffatom) Amiden.
Zyklische Amide werden als Lactame bezeichnet.
Darstellung
Amide werden hauptsächlich aus der Reaktion von Carbonsäurederivaten mit Ammoniak bzw. einem Amin gewonnen. Im einfachsten Fall handelt es sich bei dem Carbonsäurederivat um ein Carbonsäurechlorid:
: R-CO-Cl + H2N-R' ? R-CO-NH-R' + HCl
Weitere wichtige Carbonsäurederivate sind die so genannten Aktivester, die vor allem in der Peptidsynthese zum Einsatz kommen.
Carbonsäuren selbst, auch unter Wasserabscheidung, können nicht direkt mit Aminen umsetzt werden, da die entsprechenden Salze gebildet werden:
: R-COOH + R-NH2 ? R-COO- + R-NH3+
Weitere wichtige Verfahren zur Synthese von Amiden sind die Ritter-Reaktion, die Hydrolyse von Nitrilen, die Beckmann-Umlagerung und die Haller-Bauer-Spaltung.
Vertreter
Wichtige Vertreter:
• (das einfachste Amid, abgeleitet von der N,N-Dimethylformamid' target='blank'>(DMF), verwendet als aprotisches Lösungsmittel in der organischen Chemie
*Acetamid] (Ethanamid)
• Maleinimid
*Phthalimid
*?-Caprolactam
*Dimethylacetamid
*Harnstoff' target='blank'>(Diamid der Kohlensäure)
*Lysergsäurediethylamid] (LSD)
• und Proteine] bestehen aus (durch Amidbindungen verknüpften) [[Aminosäuren. Technisch sehr bedeutend sind die Polyamidfasern Nylon und Perlon.
