Caprolactam
| R =
| S =
| MAK = 1 mg/m³ (als Staub); 4.3 ppm; 20 mg/m³; (als Dampf) (TWA) (ACGIH 1993/94). MAK: - ppm; 5 (E) mg/m³; C (1997)
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Caprolactam, genauer ?-Caprolactam, ist der Ausgangsstoff für die Polykondensation zu Polyamid 6 (Perlon). Es wird jährlich im Megatonnen-Maßtab produziert.
Herstellung von Caprolactam
Aus Cyclohexanon wird durch Umsetzung mit dem Hydrogensulfat oder dem Hydrochlorid des Hydroxylamins zunächst das Cyclohexanonoxim hergestellt. Durch konzentrierte Schwefelsäure wird die Beckmann-Umlagerung zu ?-Caprolactam katalysiert.
Eigenschaften von Caprolactam
Bei Raumtemperatur bildet ?-Caprolactam weiße Kristalle, die gut in Wasser löslich sind. Da diese hygroskopisch sind, wird das Caprolactam bis zur Verwendung üblicherweise bei Temperaturen über 80 °C gelagert. Beim stärkeren Erhitzen von Caprolactam, zersetzt sich dieses unter Bildung von, unter anderem, Ammoniak und Stickoxiden.
Herstellung von Polyamid 6
Das auch unter dem Handelsnamen Perlon bekannte Polyamid 6 entsteht durch ringöffnende Polykondensation von ?-Caprolactam. Die zum Kettenstart benötigte ?-Aminocapronsäure wird aus der hydrolytischen Ringöffnung von ?-Caprolactam gewonnen.
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Diese reagiert zusammen mit Caprolactam zu Polycaprolactam oder Polyamid 6.
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Weblinks
* http://www.gifte.de/Chemikalien/caprolactam.htm
