Schleimsäure
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Schleimsäure oder auch Mucinsäure oder Galactarsäure genannt, zählt zu den Dicarbonsäuren. Sie zeigt keine optische Aktivität. Schleimsäure ist epimer zur Glucarsäure.
Geschichte
Entdeckt wurde die Schleimsäure 1780 von Carl Wilhelm Scheele bei der Oxidation von Milchzucker durch Salpetersäure. Die Schleimsäure wurde später von Liebig und Pelouze genauer untersucht. Der Ursprung des Namens (lat. Mucus=Schleim) ist ungeklärt.
Gewinnung und Darstellung
Schleimsäure entsteht bei der Oxidation bestimmter Kohlehydrate wie Lactose, Galaktose oder der Galacturonsäure (Botrytissäure).
Zur Darstellung (beispielhaft) werden 25 g Galactose in 300 ml 25 %iger Salpetersäure im Wasserbad auf ca. 50 ml eingedampft. Nach dem Erkalten wird die breiige Masse mit 50 ml Wasser aufgerührt. Nach einer Stunde kann man dann den Überstand absaugen und erhält so ca. 15 g Schleimsäure.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
Trockene Destillation (Pyrolyse) von Schleimsäure ergibt 2-Furancarbonsäure.
Verwendung
Schleimsäure kann in Backpulver und Brausetabletten die Weinsäure ersetzen.
Biologische Bedeutung
Schleimsäure kann in Wein durch den Grauschimmelpilz Botrytis cinerea gebildet werden, wo sie als Calciumsalz einen Calciummucat genannten, weißen Niederschlag bildet.
Literatur
* Beilstein EIV 3, 1292
* J. Chem. Educ. 53, 256 (1976)
* Sax (7.), S. 1792.
Weblinks
• Herstellung von Schleimsäure aus D-(+)-Galactose (PDF)
• Merck Sicherheitsdatenblatt (PDF)
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