Maleinsäure
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Maleinsäure ist der Trivialname für cis-Butendisäure (auch cis-Ethylendicarbonsäure oder Toxilsäure genannt), einer Dicarbonsäure. Ihre Salze heißen Male(in)ate. Die isomere trans-Form heißt Fumarsäure.
Eigenschaften
Maleinsäure (Butendisäure) (Summenformel C4H4O4, Strukturformel HOOC-CH=CH-COOH) hat einen Schmelzpunkt von 130 bis 131 °C und bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle. Sie ist in Wasser gut löslich.
Bei längerem Erhitzen auf 150 ºC sowie bei UV-Bestrahlung isomerisiert die Maleinsäure zur stabileren Fumarsäure. Maleinsäure geht beim Erhitzen unter Wasserabspaltung in Maleinsäureanhydrid über. Das Maleinsäureanhydrid bildet beim Auflösen in Wasser dann wieder Maleinsäure.
Herstellung
Maleinsäure wird großtechnisch aus Maleinsäureanhydrid hergestellt, das Anhydrid wiederum wird durch katalytische Oxidation von Benzol oder Butan synthetisiert.
Verwendung
Maleinsäure wird zur Herstellung von Polymeren, Kunstharzen und Maleinsäureestern verwendet. Maleinsäure wird auch zur Veredelung und beim Färben von Baumwolle eingesetzt. In der Medizin werden die Maleate von Antihistaminen für Spritzen verwendet. In der wissenschaftlichen Chemie wird Maleinsäure häufig als Agens für Diels-Alder-Reaktion benutzt. Außerdem ist sie teilweise in Entkalkungsmitteln enthalten.
Historisches
Schon 1874 konnte die räumliche Struktur aus dem chemischen Verhalten (wegen der Anhydridbildung) abgeleitet werden.
