Buchwald-Hartwig-Kupplung
Die Buchwald-Hartwig-Kupplung ist eine palladiumkatalysierte Kupplung eines Arylhalogenids oder -triflats mit einem primären oder sekundären Amin in Anwesenheit einer Base.center|400px|Buchwald-Hartwig-Kupplung
Als Katalysator werden Palladiumkomplexe verwendet, wobei es sich bei den Liganden meist um Phosphane handelt. Auch Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) wird als Katalysator verwendetJohn P. Wolfe and Stephen L. Buchwald Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.423 (2004); Vol. 78, p.23 (2002) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=v78p0023 Link].. Als Basen werden meist Bis(trimethylsilyl)amide oder tert-Butanolate verwendet.
Die Reaktion wurde im Jahre 1994 Gleichzeitig von den Gruppen um John F. Hartwig Palladium-catalyzed formation of carbon-nitrogen bonds. Reaction intermediates and catalyst improvements in the hetero cross-coupling of aryl halides and tin amides Frederic Paul, Joe Patt, John F. Hartwig J. Am. Chem. Soc.; 1994; 116(13); 5969-5970 und Stephen L. Buchwald Palladium-Catalyzed Aromatic Aminations with in situ Generated Aminostannanes Anil S. Guram and Stephen L. Buchwald J. Am. Chem. Soc.; 1994; 116(17) pp 7901 - 7902 entwickelt.
Quellen
Literatur
* Buchwald-Hartwig Chemistry Ian Mangion MacMillan Group Meeting July 30, 2002 [http://www.its.caltech.edu/~dmacgrp/grpmtgs/2002/powerpoint-ian-buchhart.pdf#search=%22Buchwald-Hartwig%20amination%22 Link] (englisch)
