Bromessigsäure
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| LD50 = oral Ratte 50 mg/kg
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Bromessigsäure (auch: Monobromessigsäure) ist ein Derivat der Essigsäure, bei welcher ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch ein Bromatom ersetzt ist. Ihre Salze werden als (Mono-)Bromacetate bezeichnet.
Darstellung
Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Chloressigsäure mit Kaliumbromid (elektrophile Substitution):
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Eigenschaften
Bromessigsäure bildet farblose Kristalle mit stechendem Geruch, die zwischen 46 und 49 °C schmelzen und sich leicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und anderen organischen Lösungsmitteln lösen. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer, deutlich stärker sauer als Essigsäure. Der Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Bromatom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül. Das Anion bildet sich daher leichter als das entsprechende Anion der Essigsäure. In wässriger Lösung bildet die Bromessigsäure mit Wasser unter Bildung von Oxonium-Ionen und Bromacetat-Anionen. Der pKs-Wert beträgt 2,87 bei 25°C.
Verwendung
Bromessigsäure ist Ausgangsstoff für verschiedene Synthesen, beispielsweise für Pflanzenschutzmittel oder Arzneimittel.
Direkte Anwendung fand Bromessigsäure als Konservierungsmittel für Lebensmittel. Diese Anwendung ist allerdings mittlerweile in den meisten Staaten verboten. Bromessigsäure ist stark alkylierend und hat eine hemmende Wirkung auf Enzyme mit SH-, OH- oder NH2-Gruppe im aktiven Zentrum. Sie kam früher hauptsächlich in süßen französischen Weinen vor[http://www-oc.chemie.uni-regensburg.de/Reiser/ChemieAlltag/Essigsaeure.pdf Universität Regensburg: Essigsäure eine ?Allerweltssubstanz?]. In den 1980er Jahren gab es in der Bundesrepublik Deutschland einen Skandal wegen der verbotenen Verwendung von Bromessigsäure als Konservierungsmittel in Bier[http://www.kal.ch/dynamic/deepartikel/uploads/1085579022_125_Jahre_KAL.pdf Kantonales Amt für Lebensmittelkontrolle St.Gallen].
Flüchtige Ester der Bromessigsäure werden als Tränengas verwendet. Sie wirken reizend auf das Atmungssystem und die Augen und können dafür schädlich sein. Bei größerer Konzentration wirken sie ätzend und können dauernde Schäden an den Augen verursachen. Sie sollten nicht von Kindern verwendet werden und deshalb als Scherzartikel verboten werden[http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=CELEX:31983L0264:DE:HTML Richtlinie 83/264/EWG des Rates vom 16. Mai 1983]
Gefahren
Bromessigsäure und ihre Lösungen wirken stark ätzend und sind giftig.
