Di-tert-butyldicarbonat
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Di-tert-butyldicarbonat (im Labor umgangssprachlich ? aber fälschlich ? meist Boc-Anhydrid oder Diboc genannt), ist eine flüssige, chemische Verbindung, die strukturell sowohl zu den Estern als auch zu den Säureanhydriden gerechnet werden kann.
Verwendung
Die hauptsächliche Verwendung von Di-tert-butyldicarbonat ist die Einführung der tert-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc-Gruppe), einer der am häufigsten eingesetzten Schutzgruppen in der organischen Chemie. Es ist die weltweit meistgenutzte Chemikalie zum Schutz von Aminofunktionen bei chemischen Reaktionen, besonders in der Peptid- und Glycopeptidchemie.
Die Boc-Schutzgruppe lässt sich einfach einführen. Sie ist unter vielen chemischen Reaktionsbedingungen stabil, kann aber leicht durch Säuren entfernt werden. In Kombination z. B. mit (9-Fluorenylmethyl)oxycarbonyl (Fmoc) ergibt sich die Möglichkeit der orthogonalen Schützung: zwei verschiedene Amino-Funktionen eines Moleküls können gezielt nacheinander zur Reaktion gebracht werden.
Herstellung
Di-tert-butyldicarbonat wird weltweit nach zwei Verfahren hergestellt: Einerseits durch Umsetzung von Natrium-tert-butylat mit Phosgen oder Phosgenderivaten und andererseits die katalytische Reaktion von Natrium-tert-butylat mit Kohlendioxid. Führende Anbieter des ersten Syntheseweges sind Jinchemical (China) und Genchem China Co., den zweiten Weg nutzt die Firma Chemtec Leuna GmbH, Deutschland.
