Denatoniumbenzoat
| R =
| S =
| MAK = nicht festgelegt
| WGK = 2 ? wassergefährdend
| LD50 = 584 mg·kg?1[http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/deu/de/8170/817064.pdf Sicherheitsdatenblatt (Merck)]
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Denatoniumbenzoat, kurz Denatonium, auch Denatonium Saccharide (Handelsnamen z. B. Aversion oder Bitrex), ist die bitterste bekannte Substanz.
Entdeckt wurde Denatoniumbenzoat bei der Forschung an Substanzen für örtliche Betäubungen 1958. Lösungskonzentrationen von 10 ppm haben einen für Menschen unerträglichen bitteren Geschmack. Die Salze von Denatoniumbenzoat sind gewöhnlich farb- und geruchslos, werden aber in der Regel nur als Lösungen im Handel angeboten. Denatoniumbenzoate werden dazu benutzt, versehentliches Schlucken von Stoffen durch Kleinkinder zu unterbinden. So findet Denatoniumbenzoat in Reinigungsmitteln, Shampoos und Seifen Verwendung. Darüberhinaus auch als Vergällungsmittel für Alkohole (Frostschutzmittel) oder als Lack gegen das Fingernägelkauen.
Über langfristige Gesundheitsgefahren liegen keine Erkenntnisse vor.
Struktur und Eigenschaften
Die Struktur des Denatiums ist dem Lokalanästhetikum Lidocain ähnlich. Die beiden Substanzen unterscheiden sich nur durch eine Benzylgruppe am Amin-Stickstoff. Im Unterschied zu Lidocain ist Denatoniumbenzoat daher eine quartäre_Ammoniumverbindung.
Anwendungen
Der bittere Geschmack des Denatoniumbenzoats ist ausschlaggebend für seine Anwendungsgebiete. Es wird benutzt, um Ethanol zu denaturieren, so dass der Alkohol nicht mehr für den menschlichen Genuss geeignet ist. Dadurch lässt sich eine Befreiung von der Branntweinsteuer erreichen. Andere Alkohole werden ebenfalls mit Denatoniumbenzoat versetzt, um gesundheitliche Schäden durch versehentlichen oder absichtlichen Genuss zu unterbinden, die Aufnahme von Methanol führt ansonsten z. B. zur Erblindung. Aber nicht nur Alkoholen wird Denatoniumbenzoat beigemischt, auch andere beim Verschlucken gesundheitsschädliche Flüssigkeiten wie Lösungsmittel, Farben, Reinigungsmittel oder Körperpflegemittel enthalten diesen Bitterstoff, um Kinder und Tiere vor Vergiftung zu bewahren.
Denatoniumbenzoat wirkt bei Tieren anders als beim Menschen. So kann davon ausgegangen werden, dass Ratten den Bitterstoff in den üblichen Konzentrationen kaum wahrnehmen. Daher kann Rattengift aus Sicherheitsgründen ebenfalls mit Denatoniumbenzoat versetzt werden und schützt so Menschen und andere Tiere vor versehentlicher Aufnahme des Giftes. Allerdings gibt es auch Katzen, die dabei beobachtet wurden, wie sie die Giftköder fraßen. Bei ihnen wird ein Gendefekt vermutet, sodass diese Katzen den Bitterstoff ebenfalls nicht wahrnehmen konnten.
SMILE
Die Nomenklatur für SMILES lautet CC1=CC=CC(C)=C1NC(C[N+](CC)(CC)CC2=CC=CC=C2)=O.O=C([O-])C3=CC=CC=C3
Quellen
Weblinks
• Alkohol Lexikon
