Wichtiger Hinweis zum Inhalt des Online-LexikonsBei den auf dieser Seite aufgeführten Texten/Artikeln/Inhalten handelt es sich ausschließlich um fremde Inhalte, die sich die Aschendorff Verlag GmbH & Co. KG ausdrücklich nicht zu Eigen macht. Diese fremden Inhalte, die keiner regelmäßigen Überprüfung unterliegen, sind ausnahmslos solche der freien Enzyklopädie Wikipedia, für die keinerlei Verantwortung übernommen wird.
Lizenzbestimmungen
Der Text/Artikel/Inhalt auf dieser Seite innerhalb der Rubrik "Online Lexikon" basiert, soweit nicht anders angegeben, auf dem Artikel
Benzpyren
aus der freien Enzyklopädie
Wikipedia.
Die Inhalte stehen unter der
GNU Lizenz für freie Dokumentation.
Eine Liste der Autoren ist
dort
abrufbar.
Benzo(a)pyren
| S =
}}
Benzo[a]pyren (
1,2-Benzpyren) ist ein
chemische Verbindung lautet
3,4-Benzpyren. Nach
IUPAC ist der korrekte Name
Benzo[def]chrysen.
Vorkommen und Entstehung
Benzo
[a]pyren kommt im
Steinkohlenteer vor. Zudem entsteht es bei der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen und ist infolge dessen weit verbreitet. So findet man es in Auto- und Industrieabgasen. Während des Rauchens von
Zigaretten wird es bei ungefähr 300 °C in der
Tabakbrennzone gebildet. In Grillprodukten, die über
Holzkohle oder
Kiefernzapfen zubereitet wurden, lässt sich Benzo
[a]pyren nachweisen. Spuren von Benzo
[a]pyren kommen im
Boden, in
Gemüse und
Getreide vor.
Gewinnung und Darstellung
Benzo
[a]pyren lässt sich aus Kohlenteer und anderen Teeren durch
Extraktion gewinnen. Eine
Synthese kann durch
katalytische Hydrierung von
Cycloalkanen in Gegenwart der
Übergangsmetalle Platin,
Palladium und
Nickel bewerkstelligt werden. Eine alternative Hydrierungsmethode ist die bei Hitze, wenn man die
Elemente Selen und
Schwefel sowie
Disulfide als Katalysator einsetzt.
Struktur
Das Benzo
[a]pyren-
Molekül gehört zu den pentanuklearen, d. h. aus fünf
Benzol-Ringen bestehenden polyzyklischen aromatischen
Kohlenwasserstoffen. Die Ringe sind über ihre Kanten miteinander verbunden (annelliert). Das Molekül besitzt, wie Benzol aufgrund des delokalisierten π-Elektronensystems,
aromatischen Charakter.
Eigenschaften
Benzo
[a]pyren ist ein gelber, kristalliner Feststoff, der entweder in Form von Plättchen mit einer
Dichte von 1,282 g/cm³ oder als Nadeln (Dichte 1,351 g/cm³) vorliegt. Benzo
[a]pyren schmilzt bei 179
°C und siedet bei 310 - 312 °C. In
Wasser und
Alkoholen ist es un- bzw. gering löslich. In aromatischen
Kohlenwasserstoffen löst es sich hingegen gut, in
Benzol z.B. unter violetter
Fluoreszenz.
Sicherheitshinweise
Benzo
[a]pyren hat einen [TRK]]-Wert von 0,002 mg/m³. Der K
OC-Wert beträgt 4.500.000 l/kg (Sediment) und der log K
OW-Wert 6,15.
Carcinogen
Benzo
[a]pyren ist eine der am längsten bekannten und untersuchten krebserregenden Substanzen (
Carcinogen). Das Risiko, dass Zigarettenrauch
Lungenkrebs hervorruft, wird zu einem großen Teil auf Benzo(a)pyren zurückgeführt.
Ökologie
Es gilt als Prototyp der polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe. In der Bestimmung der Umweltbelastung durch diese Stoffgruppe wird meist Benzo
[a]pyren als Referenz verwendet. Benzopyren wird nach seinem
Gefährdungspotential als ?giftig? und ?umweltgefährlich? bezeichnet.
Nachweis
Benzo
[a]pyren kann man mit Hilfe von
Fluoreszenzspektroskopie nachweisen. Aus Gemischen mit anderen Verbindungen kann es durch
Dünnschichtchromatographie oder
HPLC isoliert werden.
