Dibenzoylperoxid
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| MAK = 5 mg/m3
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(Di-)Benzoylperoxid ist ein farbloses Pulver mit bittermandelartigem Geruch. Es gehört zu den organischen Peroxiden.
Herstellung
Benzoylperoxid lässt sich aus Benzoylchlorid und Natriumperoxid oder Wasserstoffperoxid herstellen.
Eigenschaften
Als potentes Oxidationsmittel wirkt Benzoylperoxid antibakteriell und keratolytisch. Bakterielle Aminosäuren werden zu Panthothionsäure oxydiert, nach Freisetzung von Benzoesäure und oxydativer Spaltung der Lipidbrücken des Keratins kommt es zur Keratolyse. Über die Reduktion freier_Sauerstoffradikale tritt zusätzlich eine Entzündungshemmung ein.
Die Bindung zwischen den beiden Sauerstoffatomen ist instabil und spaltet sich unter geringer Energieaufwendung, zum Beispiel durch Lichteinstrahlung. Dabei zerfällt Benzoylperoxid leicht in zwei Benzoylradikale, die in Abwesenheit von Monomeren unter CO2-Abspaltung in 2 relativ stabile Phenylradikale zerfallen. In der dermatologischen Anwendung kann es daher zu phototoxischen Wirkungen kommen.
Beim Erhitzen kann Benzoylperoxid explodieren. Deshalb enthält im Handel befindliches Benzoylperoxid immer Phlegmatisierungsmittel zur Stabilisierung.
Verwendung
Benzoylperoxid findet als Wirkstoff in der Dermatologie und hier insbesondere bei der topischen Therapie der Akne Verwendung. Benzoylperoxid-Zubereitungen sind in vielen Ländern - nicht in Österreich - in Konzentrationen bis 10 % rezeptfrei erhältlich.
Kosmetische Artikel dürfen kein Benzoylperoxid enthalten.
In der organischen_Chemie wird Benzoylperoxid als Radikalstarter verwendet (zum Beispiel in Kunstharzen auf Methylmethacrylat-Basis zur Erstellung von Industriefußböden oder auch als Bestandteil von Zwei-Komponenten-Klebstoffen).
Siehe auch
Radikal (Chemie)
Polymerisation
Benzol
Benzoesäure
