Benzoesäure
Benzoesäure () ist eine aromatische Carbonsäure. Sie besteht aus einem Benzolring (Phenylrest), an dem eine Carboxylgruppe gebunden ist. Benzoesäure bildet farblose, glänzende Blättchen oder nadelförmige Kristalle, die in kaltem Wasser nur wenig, in warmem Wasser dagegen besser löslich sind.
Über 370 °C zersetzt sich Benzoesäure in Benzol und Kohlenstoffdioxid (CO2).
Benzoesäure hat einen intensiven Geruch und ist gut brennbar.
Das Absorptionmaximum liegt bei den Wellenlängen 227 und 273 nm.
Herstellung
Benzoesäure kann aus dem Harz einer Baumart (Siam-Benzoe und Sumatra-Benzoe), die in Indonesien beheimatet ist, gewonnen werden.
Technisch erfolgt die Herstellung durch eine Oxidation von Toluol mit Kaliumpermanganat und Schwefelsäure in Gegenwart von Mangannaphthenat.
Industriell wird heute Toluol mit Sauerstoff in Gasphase in Gegenwart von Katalysatoren wie z.B. Vanadiumpentoxid oxidiert.
Des Weiteren kann Benzoesäure über eine Grignard-Reaktion ausgehend von Brombenzol hergestellt werden. Das Brombenzol reagiert mit Magnesium zu Phenylmagnesiumbromid, welches mit Kohlenstoffdioxid zu und schließlich durch Zugabe einer Salzsäurelösung zu Benzoesäure reagiert.
Verwendung
Benzoesäure wird bei der Herstellung von Preiselbeeren.
Benzoesäure wird häufig in haltbaren Nahrungsmitteln wie z. B. in Ketchup, Wurst, Senf und anderen Soßen, Margarine, Fischsalaten und vielen anderen Produkten als Konservierungsstoff verwendet. Die Wirkung beruht auf dem Hemmeffekt gegenüber Enzymen, die reaktive Sauerstoffspezies abbauen (Katalase und Peroxidase), wodurch eine Wasserstoffperoxid-Ansammlung in den Zellen der Mikroorganismen erzeugt wird. Diese führt letztlich zu deren Absterben. Im menschlichen Organismus ist Benzoesäure unschädlich, da eine Akkumulation durch das Umwandeln und Ausscheiden der Substanz als Hippursäure verhindert wird.
Für viele Tiere (z.B. Hunde und Katzen) ist Benzoesäure hochgiftig.
Benzoesäure ist eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch.
Quellen
Weblinks
• Umfangreiche Informationen der Verbraucherinitiative zum Thema Benzoesäure
• Datenbank für Sicherheitsdatenblätter der Uni Mainz
