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Benzilsäure-Umlagerung
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Benzilsäure-Umlagerung
Die
Benzilsäure-Umlagerung ist eine
Umlagerungsreaktion von
1,2-Diketonen zu 1-Hydroxycarbonsäuren in Gegenwart starker
Basen. Sie ist eng verwandt mit der
Cannizzaro-Reaktion und der
Benzidin-Umlagerung.
Reaktionsmechanismus
Zunächst erfolgt die Addition eines Hydroxid-Ions an einen Carbonylkohlenstoff. Das entstehende Anion des Hydrats eines Ketons lagert sich um und ergibt nach Umprotonierung ein 1-Hydroxycarboxylat, aus dem man durch Ansäuern die freie 1-Hydroxycarbonsäure freisetzen kann.
Die
Benzilsäure als Namensgeber der Reaktion entsteht durch eine Benzilsäure-Umlagerung aus
Benzil (Dibenzoyl):
Bei cyclischen 1,2-Diketonen kommt es zu Ringverengung.
