Bananenbindung
Eine Bananenbindung (engl. banana-bond) ist eine Sonderform der kovalenten_Atombindung, bei der im Vergleich zu normalen Bindungen die Bindungswinkel durch Spannung zwischen den Bindungspartnern verkürzt sind und die Bindung damit gebogen ist. Sie kommt in ringförmigen sowie in Molekülen mit C=C-Doppelbindungen vor und wird exakt durch Molekülorbital-Modelle wie das σ-π- oder τ-Modell beschrieben.
Bei normalen Einfachbindungen überlappen zwei Elektronenwolken (Orbitale), wobei die Atomkerne und die Elektronenwolken in einer Linie liegen. Bei den Bananenbindungen ist dies aufgrund des Atombaus und der räumlichen Anordnung der Atome nicht möglich. Die Elektronenwolken weichen von der Achse der Atomkerne ab. Dadurch ist die Anordnung gespannt, was dazu führt, dass Verbindungen mit Bananenbindungen instabiler und solche Verbindungen sehr reaktiv sind. Dies äußert sich auch in einer im Vergleich zu ähnlichen Verbindungen grösseren Verbrennungswärme.
Beispiele für Bananenbindungen
Ethen
Das einfachste Beispiel einer Bananenbindung ist Ethen mit einer Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen. σ-π- oder τ-Modell führen zum gleichen Endergebnis eines Moleküls mit Orbitalen, die ober- und unterhalb der eigentlichen Bindungsachse bananenförmig gebogen sind.
thumb|Bananenbindung_im_Cyclopropan
Cyclopropan
Auch beim Cyclopropan C3H6 ist eine Bananenbindung zu finden. Das Molekül ist ein Ring, der aus drei Atomen besteht. Daraus ergäbe sich ein Bindungswinkel von 60°. Da aber die Elektronenwolken in einem sp3-hybridisierten C-Atom ungefähr in einem 109° Winkel angeordnet sind, ist keine gestreckte Anordnung bei der Bindung möglich. Die sp3 Hybridorbitale sind jeweils um etwa 25° aus der Bindungsachse gedreht. Eine bessere Näherung liefert das Walsh-Modell, das von sp2 hybridisierten Kohlenstoffen ausgeht.
Diboran
Bei der Verbindung Diboran (B2H6) ist ein spezieller Fall einer Bananenbindung zu finden. Es handelt sich um eine 2-Elektronen-3-Zentren-Bindung. Zwei Elektronen sind über 3 Elektronenwolken (Orbitale) verteilt.
Weblinks
• Dr. Blume's Chemie der Kohlenwasserstoffe

