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Bamberger-Umlagerung
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Bamberger-Umlagerung
Unter der
Bamberger-Umlagerung versteht man eine
chemische Reaktion, die der Synthese von
para-Hydroxy
anilin-Derivaten aus Phenyl
hyrdoxylamin-Derivaten in Gegenwart starker wässriger
Säuren dient. Sie ist nach ihrem Entdecker
Eugen Bamberger benannt.
Die Reaktion beginnt mit der
reversiblen Protonierung des Hydroxyl-
Sauerstoffs des Phenylhydroxylamins, woraufhin unter Bildung eines
mesomeriestabilisierten Nitreniumions Wasser abgespalten wird. Nun folgt ein
nukleophiler Angriff eines Wassermoleküls am
Aromaten, woraus, nach
Rearomatisierung, das Endprodukt entsteht.
