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Piperidin

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Piperidin (systematischer Name nach Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur: Azinan,
UN-Nummer: 2401) ist eine farblose, stark nach Ammoniak riechende Flüssigkeit.

Historische Informationen

Piperidin wurde 1819 erstmals durch Hans_Christian_Ørsted aus Pfeffer isoliert. 1894 gelang Albert Ladenburg und Scholz die erste Vollsynthese von Piperidin.

Vorkommen

Piperidin kommt in kleinen Mengen im schwarzen_Pfeffer (Piper nigrum) vor.

Synthese

Man erhält Piperidin quantitativ durch katalytische_Hydrierung von Pyridin, durch elektrochemische Reduktion von Pyridin oder Erhitzen von Pentamethylendiamindihydrochlorid, wobei man das Hydrochlorid erhält.

Reaktionsverhalten

Piperidin ist eine Base (pK_s = 11,12). Mit Schwermetall-Salzen bildet es Komplexe.

Verwendung

Piperidin wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Riechstoffen, als Härter für Epoxidharze, als Katalysator für Kondensationsreaktionen, als Kautschukhilfsmittel und als Reagenz auf Aldehyde, Gold, Cer, Magnesium oder Zirconium eingesetzt.

Weblinks

• Betriebsanweisung Piperidin

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