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Azelainsäure

[http://de.chemdat.info/ de.chemdat.info]
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Azelainsäure (Nonandisäure, 1,7-Heptandicarbonsäure) gehört zur homologen_Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester heißen Azelate.

Chemische Eigenschaften

Als zweiwertige Säure dissoziiert sie in Wasser in zwei Protolysestufen. Die zugehörigen Dissoziationskonstanten betragen pK_a1 = 4,55 und pK_a2 = 5,41 in Wasser bei 25 °C.

Herstellung

Azelainsäure kann durch Oxidation von Ricinusöl mit Kaliumpermanganat hergestellt werden. Dabei wird zuerst das Ricinusöl zu Ricinolsäure hydrolysiert. Anschließend wird die Ricinolsäure mit Kaliumpermanganat zu Azelainsäure oxidiert.

Anwendung

Azelainsäure wird als pharmazeutischer_Wirkstoff in der topischen Therapie der Akne und Rosazea verwendet. Es kommen 20%ige Creme- und 15%ige Gelzubereitungen zum Einsatz. Azelainsäurepräparate sind rezeptpflichtig.

Der Diester mit 2-Ethylhexanol findet Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe.

Pharmakologische Eigenschaften

Azelainsäurehaltige Fertigarzneien

*Skinoren® Creme 20%
*Skinoren® Gel 15%

Quellen

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