Asparagin
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Asparagin ist eine proteinogene Aminosäure. Sie ist ein ungeladenes Derivat der sauren Aminosäure Asparaginsäure. Sie trägt statt der endständigen Carboxylgruppe eine Amidgruppe, liegt beim physiologischen pH-Wert ungeladen vor und zählt zu den hydrophilen Aminosäuren.
Vorkommen
Asparagin kommt in den Keimlingen von Leguminosen und im Spargel (Asparagus officinalis) vor.
Reaktionen
Wenn in einem Lebensmittel gleichzeitig Asparagin und reduzierende Zucker (z. B. Traubenzucker) vorliegen, kann Acrylamid entstehen. Dies ist vor allem bei Kartoffeln und Getreide der Fall. Bei hohen Temperaturen und geringem Wassergehalt können Asparagin und der jeweilige Zuckerbaustein zusammen zum Acrylamid reagieren.
Acrylamid ist wegen seiner möglicherweise krebserzeugenden Wirkung in die Schlagzeilen geraten.
Synthese
Asparaginsäure (in deprotonierter Form als Aspartat vorliegend) reagiert mit einem Ammoniumion und Adenosintriphosphat zu Asparagin, Adenosinmonophosphat, Pyrophosphat (PPi) sowie einem Proton.
Durch Hydrolyse von Asparagin entsteht Asparaginsäure.
