Anandamid
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Arachidonylethanolamid, auch Anandamid genannt, ist das endogene Substanz.
Wirkung
Anandamid bindet an die Cannabinoid-Rezeptoren des Endocannabinoid-Systems, an denen auch das THC der Cannabis-Pflanze andockt. Es ist bei ausreichender Dosierung auch in der Lage, THC und weitere Cannabinoide zu verdrängen. Dies ist in der Praxis aber unwahrscheinlich und wurde an Labormäusen getestet.
Die hauptsächlich interagierenden Regionen des Gehirnes scheinen diejenigen zu sein, die mit der Wahrnehmung und Gedankenverarbeitung bzw. den Bewegungsabläufen beschäftigt sind.
Anandamid kann durch die Cyclooxygenase-2 (nicht aber durch die Cyclooxygenase-1) zu Prostanoiden verstoffwechselt werden, deren Funktion noch unbekannt ist.
Struktur
Strukturchemisch gibt es zwischen Anandamid und THC signifikante Unterschiede. Die ausgeprägte Lipophilie (fettliebend) hingegen ist beiden Verbindungen gemein. Pharmakokinetisch wird Anandamid deutlich schneller abgebaut (nach ca. 30 Minuten kein Effekt mehr messbar) als THC, das einige Stunden wirksam bleibt.
Vorkommen
Anandamid sowie die Ethanolamide zweier anderer ungesättigter Fettsäuren (Oleoyl- und Linoleoylethanolamin) wurden in Schokolade und Kakaopulver nachgewiesen.
Entdeckung
Anandamid wurde 1992 vom tschechischen Chemiker Lumír Ond?ej Hanu? und dem amerikanischen molekularen Pharmakologen William Anthony Devane entdeckt; kurz danach wurden seine pharmakologischen Wirkungen beschrieben.
Quellen
* Devane W. A., Hanu? L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R.: Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946-1949 (1992)
* Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in ?Cannabinoid Receptors? (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233-258 (1995)
