Alanin
Alanin ist eine Aminosäure, die in Form des alpha-Alanins chiral ist, also in zwei spiegelbildlichen Formen auftritt, wobei das L-Alanin eine proteinogene Aminosäure ist, die nach IUPAC auch als (S)-2-Aminopropansäure bezeichnet wird. Das D-Alanin findet man als Baustein des Mureins, das die Grundsubstanz der Bakterienzellwände ist. Daneben gibt es noch das nichtproteinogene ?-Alanin.
L-Alanin wird auch als Grundtyp der proteinogenen Aminosäuren bezeichnet, da alle, außer L-Glycin, das L-Alaningrundgerüst enthalten.
Synthese
Im Stoffwechsel wird L-Alanin durch Transaminierung aus dem Endprodukt der Glykolyse, dem Pyruvat, synthetisiert.
Funktionen
In Umkehrung dieser Synthese-Reaktion kann es enzymatisch auch wieder zu Pyruvat abgebaut werden (Transdesaminierung). So kann das Kohlenstoffgrundgerüst über Pyruvat wieder zum Aufbau von Glukose (Glukoneogenese) verwendet oder über den Zitronensäurezyklus vollständig zur Energiegewinnung abgebaut werden. Die oxidative Desaminierung des L-Alanins zu Pyruvat und Ammoniak, katalysiert durch das Enzym Alanin-Dehydrogenase, stellt eine weitere Abbaumöglichkeit dar; sie macht beispielhaft deutlich, wie ein Teil des Aminosäurestoffwechsels mit dem Kohlenhydratstoffwechsel verknüpft ist.
Bei physiologischem pH von 7,4 liegt die Carboxylgruppe deprotoniert und die Aminogruppe protoniert als -NH3+ vor.
Alanin tritt ? neben Leucin und Valin ? in ?-Helices von Proteinen bevorzugt auf. Sie begünstigt die Bildung dieses Sekundärstrukturelements und wird deshalb auch als ?Helixbildner? bezeichnet.
Siehe auch
• Weblinks
Sicherheitsdatenblätter
Sicherheitsdatenblätter verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge für L-Alanin:
* [http://search.be.acros.com/msds?for=acros&sup=acros&lang=DE&search=10283&button=Show Acros
• Alfa Aesar
• Carl+Roth
• Merck
• Merck Biosciencessu:Alanin
