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Acetylendicarbonsäuredimethylester

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Acetylendicarbonsäuredimethylester (DMAD) ist eine organische Verbindung mit der Formel C₆H₆O₄. Dieses bei Raumtemperatur flüssige Alkin ist stark elektrophil. Als solches wird DMAD allgemein als Dienophil in Cycloadditions Reaktionen, wie zum Beispiel der Diels-Alder-Reaktion angewendet. Es ist auch ein starker Michael-Akzeptor.

Gewinnung und Darstellung

Obgleich billig vorhanden, wird DMAD heute noch so hergestellt wie früher. Maleinsäure wird bromiert und die resultierende Dibrom-Bernsteinsäure wird dehydrohalogeniert. Die Dicarbonsäure wird dann mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator verestert.

Physikalische Eigenschaften

Acetylendicarbonsäuredimethylester hat eine Brechzahl von 1,447.

Sicherheitshinweise

Acetylendicarbonsäuredimethylester ist ein Reizgas und ein Hautkampfstoff. Es hat einen LD50 (oral Maus) von 550 mg/kg.https://fscimage.fishersci.com/msds/57516.htm

Quellen

       VIDEO-NEWS UND ANGEBOTE