Acetophenon
Acetophenon ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Ketonen. Acetophenon wird unter anderem als Hypnotikum eingesetzt und ist als solches unter dem Trivialnamen ?Hypnon? bekannt.
Vorkommen
Acetophenon ist weiterhin ein Bestandteil vieler ätherischer Öle wie z.B. Labdanum, Castereum, Cistus, Stirlingia latifolia. Außerdem kommt dieses Keton in vielen natürlichen Aromen und in Steinkohleteer vor.
Gewinnung und Darstellung
Acetophenon lässt sich durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Acetylchlorid herstellen. Als Katalysator fungiert dabei die Lewis-Säure Aluminiumchlorid (AlCl3).Verwendung
Acetophenon ist aufgrund seiner reaktionsfähigen Struktur Ausgangsstoff zahlreicher Synthesen als Ausgangs- bzw. Zwischenprodukt für andere Duftstoffe und Pharmazeutika sowie Kunstharze. Weiterhin ist er als hochsiedendes Lösungsmittel für Farben und Harze einsetzbar.
Sicherheitshinweise
Acetophenon als reiner Stoff ist beim Verschlucken gesundheitsschädlich. Er reizt die Augen und kann bei Einwirkung auf die ungeschützte Haut eine Dermatitis hervorrufen. In höheren Konzentrationen wirkt er hypnotisch, daher auch die Synonymbezeichnung Hypnon. Die Dämpfe erzeugen in einer Konzentration von 80 ppm bei einer Aufrechterhalten von über einer Stunde starke Vergiftungserscheinungen.
Acetophenon ist schwer entzündlich und wenig flüchtig. Die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und können bei Erhitzen über den Flammpunkt (77 °C) mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen kann es zu stark exothermen Reaktionen kommen.
Über 300 °C kommt es zur Zersetzung von Acetophenon. Dabei können Benzol, Biphenyl, 1,4-Diphenylbenzen, Kohlenstoffmonoxid, Methan, Wasserstoff, Ethen und/oder Toluol entstehen.
Geruchsprofil
Der Geruch von Acetophenon ist süß, blumig, leicht stechend, an Bittermandel, Orangenblüte und Weißdorn erinnernd.
